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Al (Freddie Prinze Jr.) e Imogen (Julia Stiles) são estudantes da Universidade de Nova York e se conhecem num bar, onde se apaixonam perdidamente. Al é um aspirante a chefe de cozinha que tem como pai um astro da televisão. Já Imogen é uma aspirante a artista gráfica. O relacionamento entre eles se desenvolve ao longo de três meses, quando decidem levar o namoro a outro nível de comprometimento um com o outro.

Eddy and Stuart share two-thirds of a dormitory suite. Due to bureaucratic error, a woman named Alex is added to their room. At first, relations among the three are tense. Soon, however, Alex falls for Eddy, and Stuart lusts after Alex.

The Malacicis, a hard-working Italian family recently immigrated from Florence, open a fancy restaurant in the Bronx, N.Y., drawing the ire of another clan. Mike and Sadie Capomezzo, equally hard-working Sicilian caterers from the area, find they cannot stand Piero and Maria Malacici. But things get complicated when the Malacicis' daughter, Gina, and the Capomezzos' son, Rosario, fall in love.

Após não se verem por 20 anos, dois irmãos que não se relacionam bem se reencontram no casamento de um deles, no qual a noiva foi dada como "prêmio". Ao conhecer o irmão do seu marido os dois se apaixonam imediatamente e fogem, mas estão sem dinheiro e a polícia está no alcance deles.

Na beira de uma bela lagoa vive um rapaz, Matt Leland (Chris O'Donnell), que tem o hábito de ver as estrelas com um telescópio. Numa noite ele vê Casey Roberts (Drew Barrymore), uma bela jovem que mora no outro extremo da lagoa. Matt sente-se muito atraído por ela e traça um plano para conhecê-la, atingindo seu objetivo. Porém Matt ignora o fato de que Casey tem acessos de depressão e esteve em várias instituições psiquiátricas, por boa parte da sua vida. O pai dela, Richard (Jude Cicciolella), quer manter a filha em um sanatório, enquanto que sua mãe, Margaret (Joan Allen), quer o melhor para sua filha mas não está certa do que Casey precisa. Após dar um falso alarme de incêndio para falar com Matt sobre uma noite de autógrafos, Casey é novamente internada. Matt a ajuda a fugir do sanatório e, juntos, decidem ir para o México. Entretanto durante a fuga Matt constata que o modo de Casey agir é mais sério do que ele imaginava.

Paul Tannek (Jason Biggs) é um jovem deslocado que vive num verdadeiro buraco na Universidade de Nova York. As garotas o rejeitam e os demais companheiros de faculdade simplesmente o ignoram. Até que ele conhece Dora Diamond (Mena Suvari), uma jovem estudante que é tão deslocada na cidade quanto ele. Dora não tem dinheiro nem lugar para morar, e seu namorado, o Professor Edward Alcott (Greg Kinnear), está mais interessado em manipulá-la do que em amá-la. Paul decide então ajudá-la a conseguir um emprego e a se vestir melhor, aprendendo ele mesmo a aproveitar melhor a cidade em que vive.

Durante um feriado, dois jovens vão à caça de garotas em Palm Springs, eles levam o último dos nerds, Wendell, somente porque seus pais pagariam toda a viagem. Depois de muita confusão, Wendell acaba se revelando o grande conquistador da turma, para surpresa de todos, é claro.

A pregnant New York social worker begins to develop romantic feelings for her gay best friend, and decides she'd rather raise her child with him, much to the dismay of her overbearing boyfriend.

Sophie (Amanda Seyfried) é uma aspirante a escritora que viaja para a Itália ao lado do noivo Victor (Gael García Bernal), que sonha em ter seu próprio restaurante. Em Verona, onde se passou a história de Romeu e Julieta, local perfeito para uma lua de mel antecipada, Sophie acaba percebendo que seu noivo está mais interessado nos fornecedores para seu restaurante do que nela. Na cidade descobre uma antiga carta de amor e junta-se a um grupo de voluntárias que responde estas missivas amorosas. Para sua surpresa, a remetente Claire Smith (Vanessa Redgrave) ouve o conselho dado na resposta e vai procurar Lorenzo, por quem se apaixonou na juventude. Mas existem muitos italianos com o mesmo nome e Sophie demonstra interesse em ajudá-la na tarefa, desagradando o neto Charlie (Christopher Egan), que já tinha reprovado essa louca aventura da avó viúva.

Dois adolescentes vão passar as férias na Flórida. Lá, dividem o quarto de hotel com dois rapazes mais velhos e experientes, que se encarregam de ensinar a arte da conquista para os novatos.

Sissy Hankshaw (Uma Thurman) é uma bela mulher de 29 anos que tem algo de muito diferente: ela tem polegares enormes, completamente desproporcionais. Aproveitando o seu "dom", ela decidiu que ia viver pelas estradas, pedindo carona. Modelo em Nova York, ela começa a trabalhar para a exótica Condessa (John Hurt), dona também de uma fazenda de beleza, no Oregon. Chamada para fazer um comercial de produtos de higiene íntima no tal rancho, ela acaba se aproximando da bela Bonanza Jellybean (Rain Phoenix) e entra em uma rebelião junto com as vaqueiras locais para tranformar o lugar em um santuário ecológico.

Gib, é um universitário que está em baixa com as moças frequentadoras da sua universidade tristonha e cinza, na Costa Leste dos EUA. Um amigo de colégio, que decidiu fazer faculdade na ensolarada Califórnia, convida o companheiro para passar um Natal daqueles, tomando umas margueritas na beira da piscina acompanhado de uma loira estonteante. Decidido a atravessar o país para encontrar a loira de seus sonhos, Gib, pega uma carona com a certinha e regrada Alison, colega de aula e que já lhe deu um fora homérico alguns dias antes, e que está indo ao mesmo local para encontrar com seu namorado quadradinho Jason. A viagem transformará a vida dos dois.

Abby Richter (Katherine Heigl) é produtora de um programa de televisão competente e conservadora. Com os indíces de audiência caindo, seu chefe tem a ideia de contratar da concorrência Mike Chadway (Gerard Butler) do programa "A Verdade Nua e Crua". Assim, de um hora para outra, a controladora e eterna romântica Abby se vê obrigada a aceitar como colaborador um cara machista, grosseiro e "especialista" em revelar o que  - realmente - atrai os homens nas mulheres. Com as relações amorosas em baixa, ela recorre aos "serviços do consultor" para conquistar o vizinho e o resultado obtido acabou sendo além do esperado.

Sam é ordenado e gosta de privacidade. Such é apegado às longas noites e festas, enquanto Ellen é boêmia e busca sair de seu depressivo casamento. Eles dividem um quarto e devem encontrar uma maneira de viver juntos apesar de suas diferenças.

Jane (Katherine Heigl) é uma mulher idealista e romântica, que jamais encontrou o amor de sua vida. Ela imagina tê-lo encontrado em George (Edward Burns), seu chefe, por quem nutre uma paixão secreta, mas sua irmã caçula Tess (Malin Akerman) é mais rápida e conquista seu coração antes. Isto faz com que Jane repense sua vida, já que sempre foi boa em fazer com que as outras pessoas sejam felizes sem que ela própria seja.

Violet (Greta Gerwig), Rode (Megalyn Echikunwoke) e Heather (Carrie MacLemore) são grandes amigas que estudam na mesma universidade. Logo elas se aproximam de Lily (Analeigh Tipton), uma aluna que foi transferida há pouco tempo. Juntas, elas criam um programa para ajudar alunos deprimidos usando caixas de donuts e aulas de sapateado. Não demora muito para que, em meio às novas tarefas, elas acabem se interessando por alguns garotos do campus que conhecem.

Christina Walters (Cameron Diaz) é uma bela mulher que tem por princípios não idealizar como seria seu homem perfeito, pois ele pode estar bem ao seu lado sem que ela perceba. Sua teoria vai por água abaixo quando, em uma de suas saídas com as amigas Courtney (Christina Applegate) e Jane (Selma Blair), conhece Peter (Thomas Jane), com quem passa uma noite maravilhosa. Entretanto, ao acordar na manhã seguinte Christina não encontra mais Peter. Desesperada e completamente apaixonada, Christina então convence Jane e Courtney a partirem com ela em uma viagem para reencontrar aquele que ela agora considera ser seu homem perfeito.

Sete amigos se reúnem para o casamento de um deles. Os problemas surgem porque a noiva e uma madrinha tiveram uma grande rivalidade pelo noivo.

O playboy Charley Pearl conhece a cantora Vicki Anderson em uma boate e começam uma relação com a moça. Porém ela é envolvida com o mafioso Bugsy Siegel's, que descobre sobre eles dois e os obriga a casar.

Billy (Sean Hayes) é um fotógrafo gay que nasceu em uma pequena cidade de Indiana, mas se mudou para Los Angeles, pois só existiam heterossexuais na sua cidade natal, fazendo-o se sentir deslocado. Tendo uma predileção por Polaroids e cansado de ser "a outra", ele se apaixona por Gabriel (Brad Rowe), um garçom que aspira ser músico e aparentemente é heterossexual, mas tem um tendência homossexual ou pela menos um certa curiosidade sobre esta tendência. Billy tenta fazer de Gabriel o modelo masculino no seu projeto, que tenta refazer os mais famosos beijos hollywoodianos utilizando drag queens e diversos gays. Simultaneamente, ele tenta ganhar sua afeição.

Corey (Savage) e Jimmy (Edwards) são dois irmãos que, devido à separação dos pais, correm o risco de serem separados um do outro. Jimmy é uma criança com alguns problemas mentais, surgidos após a morte de sua irmã. Um dia, Corey descobre que seu irmão mais novo é um verdadeiro gênio do video-game, provavelmente um dos melhores que ele já viu jogar. Os dois iniciam uma verdadeira jornada rumo à Costa Oeste americana, onde se realizará um dos maiores torneios de video-game que já se viu. Mas, nesta aventura, os dois irmãos precisam evitar algumas pessoas, que tentarão de tudo para separá-los.

O pianista Willie Conway (Timothy Hutton) volta para sua cidade natal em Massachusetts para uma reunião de colégio. Lá, ele encontra os velhos amigos Sharon Cassidy (Mira Sorvino), Tommy Rowland (Matt Dillon), Tracy Stover (Annabeth Gish) e Paul Kirkwood (Michael Rapaport), além de outros que, juntos, garantem diversão e boas risadas.

Dois meses antes de se formar em direito, Drew Curtis (Martin Henderson) se envolve com Julia Bishop (PIper Perabo), que está se formando em publicidade. Por causa da sua irmã, Terri Curtis (Kathleen Wilhoite), Drew consegue um emprego com Louis Carbonelli (Joe Pantoliano), um advogado muito requisitado por quem atua no showbusiness. Drew convence Julia a abrir mão do emprego que ela teria e se mudar com ele para Los Angeles. Apesar de relutar, Julia acaba concordando. Os primeiros meses são maravilhosos, pois estão se amando muito, mas gradativamente a relação sofre um desgaste e logo este amor vai ser posto à prova.

Oscar Madison (Walter Matthau) e Felix Unger (Jack Lemmon) são dois amigos que já tinham morado juntos, mas entraram em choque em virtude dos temperamentos bem distintos. Isto fez Felix morar em Nova York e Oscar na Flórida, mas eles voltam a se encontrar 17 anos depois em um aeroporto da Califórnia.

História de um grupo de amigos recém-graduados que se recusam a continuar com suas vidas, não fazendo nada, discutindo sobre isso de forma espirituosa e irônica.

Carolina Mirabeau (Julia Stiles) é a mais velha das três irmãs criadas pela avó, a excêntrica sra. Mirabeau (Shirley MacLaine). Carolina tenta se livrar das lembranças da complicada infância, quando seu pai vivia bêbado e ela ainda costumava freqüentar bares à noite com a avó. Até que rebela-se com tudo e com todos, conseguindo assim se transformar em uma pessoa "normal" para a sociedade. Vai morar em Los Angeles, arruma um emprego em um programa de televisão e é muito amiga de seu vizinho, Albert (Alessandro Nivola). Agora tudo o que precisa é de um homem perfeito para se casar.

Abby (Shiri Appleby) é uma jovem artista criada pela tia enquanto os pais viajavam pelo mundo. O amigo imaginário que inventou na infância, Sy (Orlando Seale), se tornou seu namorado na fase adulta. Já na faculdade, ela se apaixona pelo divertido Quinn (Nick Zano) e precisa decidir com qual dos dois prefere ficar.

Jimmie Shannon preza sua liberdade mais até do que sua vida. Todos os seus amigos já se casaram, mas ele continua seguindo o mesmo estilo de vida de sua juventude, sem nem cogitar o dia em que irá até o altar. Entretanto, quando ele menos espera, se apaixona primeira vista pela adorável Anne. Após 3 anos de namoro e sentindo as pressões da namorada, Jimmie resolve ceder e a pede, relutantemente, em casamento, no mais romântico dos restaurantes. Mas, percebendo sua incerteza perante tal ato, Anne recusa a proposta e rompe com Jimmie. Pouco tempo depois, o avô de Jimmie falece e deixa para ele de herança cem milhões de dólares, desde que ele cumpra uma única condição: case-se antes de completar 30 anos. Que, por sinal, é no dia seguinte.

On a Tuesday night, five couples have separate sexual adventures. Matt and Kris, friends for years, want to have an only-once, no-strings good time. Abby and Andrew, married, celebrate his birthday, but it's marred by angst and miscommunication. Mia and Eric are exes, making sure they are over each other. Jaime and Ken work together and this is a first date. Inez and Gord invite his roommate, Dave, to join them. By the time each couple has gone through a prelude, foreplay, sex, an interlude, orgasm, and afterglow, they've answered basic questions: can sex be anonymous, are we bored, is our marriage really finished, does anyone tell the truth, and how do we make someone happy?

Tom (Patrick Dempsey) é um homem bem sucedido que sempre que pode se encontra com Hannah (Michelle Monaghan), sua melhor amiga. Quando Hannah viaja a negócios para a Escócia, onde passa 6 semanas, Tom descobre-se apaixonado por ela. Decidido a pedi-la em casamento assim que retorne de viagem, Tom é surpreendido ao saber que ela voltou noiva de um belo e rico escocês. Chamado para ser a "madrinha" do casamento, Tom reluta mas aceita o convite. Seu objetivo agora é impedir que o casamento de Hannah aconteça e tentar conquistá-la de uma vez por todas.