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Em 1956, em uma pequena cidade, o introvertido e desajeitado Jonathan, é amigo do extrovertido e inconformado Gene, que já morou em Chicago. O principal objetivo de Jonathan, é conquistar a sexy Marilyn, apesar da timidez dele, enquanto Gene, pretende manter sua vida sentimental com Bunny, sua namorada. Gene, aconselha Jonathan, em como atrair as mulheres, e Marilyn, em especial, sendo que também tem que se defender de Kenny, um valentão da classe, enquanto tenta criar uma linha divisória de relacionamento com seu pai viúvo, que tem tolerância zero para suas armações. Gene, é adorado por várias garotas e ensina para Jonathan, algumas lições, mas o próprio Gene, enfrenta um problema, pois em virtude de seu pai ser pobre os pais de Bunny, não o aceitam.

Al (Freddie Prinze Jr.) e Imogen (Julia Stiles) são estudantes da Universidade de Nova York e se conhecem num bar, onde se apaixonam perdidamente. Al é um aspirante a chefe de cozinha que tem como pai um astro da televisão. Já Imogen é uma aspirante a artista gráfica. O relacionamento entre eles se desenvolve ao longo de três meses, quando decidem levar o namoro a outro nível de comprometimento um com o outro.

Na beira de uma bela lagoa vive um rapaz, Matt Leland (Chris O'Donnell), que tem o hábito de ver as estrelas com um telescópio. Numa noite ele vê Casey Roberts (Drew Barrymore), uma bela jovem que mora no outro extremo da lagoa. Matt sente-se muito atraído por ela e traça um plano para conhecê-la, atingindo seu objetivo. Porém Matt ignora o fato de que Casey tem acessos de depressão e esteve em várias instituições psiquiátricas, por boa parte da sua vida. O pai dela, Richard (Jude Cicciolella), quer manter a filha em um sanatório, enquanto que sua mãe, Margaret (Joan Allen), quer o melhor para sua filha mas não está certa do que Casey precisa. Após dar um falso alarme de incêndio para falar com Matt sobre uma noite de autógrafos, Casey é novamente internada. Matt a ajuda a fugir do sanatório e, juntos, decidem ir para o México. Entretanto durante a fuga Matt constata que o modo de Casey agir é mais sério do que ele imaginava.

Grace, que sonha em se tornar médica, sempre foi uma ótima aluna. Mas como sua mãe não é muito responsável com as finanças, ela se junta a um adolescente rebelde para vender drogas.

Quatro amigas de infância se reencontram depois de muito tempo, e relembram um verão 20 anos antes, quando tudo o que elas queriam era arrumar dinheiro para construir uma casa na árvore, mas só conseguiram arrumar confusão.

Durante uma cerimônia de formatura para 522 alunos do colegial Preston Meyers (Ethan Embry), um jovem tímido, fica sabendo que Amanda Beckett (Jennifer Love Hewitt), a garota mais popular e desejada do colégio, foi abandonada por Mike Dexter (Peter Facinelli), seu namorado, que agora quer mulheres maduras e independentes, que acredita que encontrará na faculdade.

Craig (Keir Gilchrist), estressado com as demandas de ser um adolescente e assustado com sua tendência suicida, decide buscar ajuda em uma clínica psiquiátrica. Internado por uma semana, ele logo é acolhido por Bobby (Zach Galifianakis), que se torna seu mentor, e se encanta com Noelle (Emma Roberts).

Skip um abastado aluno prestes a entrar na faculdade descobre que o seu tímido colega de quarto é um fracassado total no que diz respeito ao romance. Antes que o jovem aspirante a Romeu estrague a reputação de ambos, Skip decide enviá-lo à cidade para ter umas lições sobre jogos de amor. Jonathan acaba por ser seduzido por uma mulher sensual e mais velha chamada Ellen, que o inicia numa verdadeira aventura romântica e lhe dá uma verdadeira lição sobre desejo e engano.

Desenvolvido a partir de um programa de rádio que começou em 1941, a hiperativa adolescente Judy desafia e é desafiada por seus pais excessivamente caretas, pela praga de seu irmão Randolph e por seu namorado Oogie.

Josie, a filha do empresário mais rico da cidade, enfrenta problemas em casa e deseja deixar a cidade, mas está desorientada. Sua decisão é finalizada depois que ela adormece no camarim do Target. Ela acorda e encontra-se trancada na loja durante a noite com o zelador, Jim, a cidade "sem pressa" e mentiroso.

O jovem Eric, de 17 anos, começa a despertar para sentimentos que até então desconhecia. Durante as férias no verão de 1984, ele e sua melhor amiga Maggie começam a trabalhar no refeitório de um parque de diversão. Enquanto que todos pensam que ele e Maggie namoram, Eric começa a se relacionar com o colega de trabalho, Rod.

Eddy and Stuart share two-thirds of a dormitory suite. Due to bureaucratic error, a woman named Alex is added to their room. At first, relations among the three are tense. Soon, however, Alex falls for Eddy, and Stuart lusts after Alex.

O sonho de Dylan Schoenfield (Sarah Hyland) é ser eleita a rainha do baile da escola. Após a bolsa da jovem cair em uma fonte, Josh Rosen (Matt Prokop) a recupera e pede a Dylan que ela seja a estrela de seu documentário sobre popularidade. Ao longo das filmagens, o casal terá de lidar com suas diferenças e algo mais que surgirá entre eles.

Para a sensual Daisy Araujo (Julia Roberts), sua sensata irmã Kat (Annabeth Gish) e sua debochada amiga Jojo (Lili Taylor), o verão após o término do Colegial torna-se inesquecível. Servindo pizza em um restaurante local, as três garotas compartilham as esperanças, sonhos e planos para escapar da cidadezinha onde moram. E quando Daisy fica enfeitiçada por um jovem ricaço chamado Charles, todas acham que ela tirou a sorte grande até as garotas descobrir que Charles não era o que elas pensavam.

Sete amigos se reúnem para o casamento de um deles. Os problemas surgem porque a noiva e uma madrinha tiveram uma grande rivalidade pelo noivo.

Lola Drew (Lindsay Lohan) é uma adolescente mimada que está acostumada a ser o centro das atenções por onde quer que passe. Após se mudar para um subúrbio em Nova Jersey, ela é obrigada a trocar de escola. Lá conhece Carla Santini (Megan Fox), a garota mais popular da escola, justamente o posto que Lola tinha em sua antiga escola. Decidida a conquistar o posto na nova escola, Lola passa a disputar popularidade com Carla, especialmente na montagem da próxima peça teatral do colégio, "Pigmaleão".

Ronald Miller é um jovem que cansou de ser visto como perdedor na escola. Quando uma menina popular precisa comprar um vestido, ele vê a oportunidade de pagar a garota para que ela se passe por sua namorada. A partir de então, Ronald passa por confusões e dilemas tentando se enturmar com os populares.

Adeus inocência é um filme tão terno, intimista e romântico, que ninguém jamais esquecerá. Esta é a história de Henry "Hopper" Nash e seu amigo Nicky, curtindo suas últimas descobertas juvenis, antes de ingressar na Marinha. Elizabeth MacGovern vive a misteriosa namorada de Penn. É então que acontece essa efetuosa e nostálgica história, sobre a inocência perdida e o trauma de se tornar adulto rápido demais.

O travesso Tom Sawyer é testemunha de um assassinato cometido pelo malvado Injun Joe. Quando um inocente é culpado pelo crime, Tom e seu rebelde amigo Huck Finn começam uma busca pelo mapa de piratas para poder absolvê-lo. Baseado no clássico livro de Mark Twain.

Claire (Emma Roberts) e Hailey (JoJo) são grandes amigas, que se envolvem em uma aventura após encontrarem uma sereia chamada Aquamarine (Sara Paxton) em uma piscina, após uma forte tempestade. Aquamarine fugiu de casa devido a um casamento prometido e está disposta a encontrar seu grande amor. Ela recebe a ajuda de Claire e Hailey, até que se apaixona por um salva-vidas chamado Raymond (Jake McDorman).

De férias nas Bahamas, Nicole (Katherine Heigl) é uma mimada adolescente que viaja com o pai, André (Gérard Depardieu), para uma ilha tropical. Ela acha tudo muito chato e monótono, até conhecer Ben (Dalton James), um jovem charmoso que tem mais ou menos a sua idade e tem espírito aventureiro, porém certamente inconsequente. Para atrair sua atenção ela inventa uma história infeliz, na qual seu pai é um amante violento e espião internacional. Desejando ver a filha feliz, André, mesmo contra sua própria vontade, embarca nas invenções dela, mas talvez tenha que encarar as consequências de sua escolha.

Dani e Nico, dois adolescentes e amigos inseparáveis, terão dez dias de liberdade absoluta na casa de praia dos pais de Dani na costa mediterrânea espanhola. Será a oportunidade de realizarem seus sonhos e fantasias, afinal, a idade adulta se aproxima e eles ainda são iniciantes nas questões do amor.

Izzy Daniels é um adolescente do Brooklyn que se prepara para ser campeão de boxe, e assim, realizar o sonho de seu pai. Envolvido com os movimentos bacanas do "Double Detch", ele concorda em ajudar sua vizinha Mary, que precisa de um quarto integrante no seu time de "pula cordas". O esporte exige mais talento e trabalho em equipe do que Izzy imaginava, mas durante o caminho, ele percebe que o mais importante é seguir o coração.

Pat é uma atleta brilhante, exceto quando seu noivo dominador está por perto. Ela está quase ganhando o Campeonato de Golfe das Senhoras até que fica perturbada com a presença do noivo nos últimos buracos. Ele quer que eles se casem e esqueçam essa coisa toda de golfe, mas ela não pode se render tão facilmente. E pede a ajuda de Mike, um promotor de esportes um pouco sombrio. Juntos, eles enfrentam mafiosos, um boxer com ciúmes, e uma crescente atração mútua.

Em Beverly Hills, a adolescente Cher (Alicia Silverstone), filha de uma advogado (Dan Hedaya) muito rico, passa seu tempo em conversas fúteis e fazendo compras com amigas totalmente alienadas como ela. Mas a chegada do enteado de seu pai, Josh (Paul Rudd), muda tudo, primeiro por ele criticá-la de não tomar conhecimento com o "mundo real" e em segundo lugar por ela descobrir que está apaixonada por ele.

Em meio às longas estradas, quarteirões, fábricas abandonadas e lagos que formam a área metropolitana de Detroit, quatro jovens procuram por amor e aventura na última noite do verão. Maggie, Rob, Claudia e Scott exploram as maravilhas da vida suburbana e correm atrás dos primeiros beijos, paqueras, festas e da popularidade. Ao procurarem pela experiência adolescente ideal, eles descobrem os momentos mais simples que se tornarão parte de sua juventude.

Dois adolescentes vão passar as férias na Flórida. Lá, dividem o quarto de hotel com dois rapazes mais velhos e experientes, que se encarregam de ensinar a arte da conquista para os novatos.

Uma garota de 17 anos de língua ferina, tatuada, cheia de piercings e fissurada em cemitérios resolve se candidatar a emprego de vendedora em butique conservadora para ficar independente. Aos poucos se aproxima do chefe solitário e certinho.

Halley (Mandy Moore) está no ensino médio e sonha com seu príncipe encantado, mas o momento não está oportuno para o amor. Ela está vivendo os problemas no relacionamento dos pais, que acabam de se divorciarem, no casamento da irmã e no namoro da melhor amiga. Ela está desacreditada em qualquer tipo de relacionamento, e é nesse momento que ela vai se surpreender com seu novo amigo Macon (Trent Ford).