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O longa é dividido em quatro segmentos. Em um deles, um casal americano (Woody Allen e Judy Davis) viajam para Roma para conhecer a família do noivo de sua filha. Outra história envolve Leopoldo (Roberto Benigni), um homem comum que é confundido com uma estrela de cinema. Um terceiro episódio retrata um arquiteto da Califórnia (Alec Baldwin) que visita a Itália com um grupo de amigos. Por último, temos dois jovens recém-casados que se perdem pelas confusas ruas de Roma.

Gil (Owen Wilson) sempre idolatrou os grandes escritores americanos e sonhou ser como eles. A vida lhe levou a trabalhar como roteirista em Hollywood, o que fez com que fosse muito bem remunerado, mas que também lhe rendeu uma boa dose de frustração. Agora ele está prestes a ir a Paris ao lado de sua noiva, Inez (Rachel McAdams), e dos pais dela, John (Kurt Fuller) e Helen (Mimi Kennedy). John irá à cidade para fechar um grande negócio e não se preocupa nem um pouco em esconder sua desaprovação pelo futuro genro. Estar em Paris faz com que Gil volte a se questionar sobre os rumos de sua vida, desencadeando o velho sonho de se tornar um escritor reconhecido.

Georgia (Nia Vardalos) é uma americana de origem grega, que trabalha como guia turística na Grécia. Ela está cansada do emprego, pois os turistas que recebe estão mais interessados em fazer compras do que em aprender sobre a cultura local. Para piorar a situação, há anos ela não tem um envolvimento amoroso. A situação muda quando Georgia conhece Irv (Richard Dreyfuss), um turista que tenta lhe mostrar a possibilidade de ser feliz novamente.

Maggie Falk embarca em uma viagem para Itália, com Summer Falk, sua filha adolescente. Mas ao chegar lá, Summer Falk foge roubando o carro da mãe. Maggie Falk contará com a ajuda de um ex-namorado para encontrar a filha.

Vicky (Rebecca Hall) e Cristina (Scarlett Johansson) são amigas e passam férias em Barcelona. Vicky está noiva e é sensata nas questões do amor. Cristina é pura emoção e movida a paixão. Durante uma exposição de arte, as duas se encantam pelo pintor Juan Antonio (Javier Bardem), que as convida mais tarde, durante um jantar, para uma viagem. O que elas não sabiam é que o galante sedutor mantém um relacionamento problemático com sua ex esposa Maria Elena (Penélope Cruz). E as coisas ainda ficam piores porque as duas, cada uma de sua forma, se interessam por ele, dando início a um complicado "quadrado" amoroso.

Alfie (Anthony Hopkins) e Helena (Gemma Jones) estão casados há 40 anos, até que um dia ele resolve que precisa recuperar a juventude perdida e decide pedir o divórcio. Helena fica destroçada com a notícia e, com o apoio da filha, Sally (Naomi Watts), passa a consultar periodicamente Crystal (Pauline Collins), uma vidente. Paralelamente Sally precisa lidar com o desejo crescente por seu novo chefe, Greg (Antonio Banderas), e com a crise em seu casamento com Roy (Josh Brolin), um escritor que apenas fez sucesso em seu livro de estreia e enfrenta dificuldades em concluir seu novo trabalho. Enquanto aguarda a resposta da editora sobre seu novo livro, Roy passa a flertar com sua nova vizinha, Dia (Freida Pinto), que sempre se veste de vermelho.

O engenheiro Alec Bailey mora em Londres e tenta, sem muito êxito, ganhar a vida consertando eletrodomésticos, mas sua situação financeira está cada vez pior. Inesperadamente, surge Raymond Heacock, um tio desconhecido que lhe propõe quitar todas as dívidas, desde que Alec se mude para uma pequena cidade na Nova Escócia, no Canadá, por pelo menos um ano. Desconfiado, mas sem muitas opções, ele aceita a proposta do tio e inicia uma incrível jornada de descoberta, aprendizado e redenção. Tudo começa quando ele conhece Cecília, a veterinária da cidade. Ela se oferece para fazer um anúncio atrativo e de duplo sentido para oferecer os trabalhos de Alec, levando os moradores a acreditar que ele tem o dom da cura.

Póstumo acompanha Liam Price, um artista que acaba fingindo a própria morte para que suas obras sejam valorizadas. Ele acaba fingindo ser seu irmão gêmeo, mas seu plano é colocado em risco quando ele faz amizade com uma simpática reporter.

Ellie (Alexa PenaVega) tem planejado cuidadosamente o casamento de sua irmã. Os convidados chegam ao paraíso na praia. Ellie se encontra com o seu ex-namorado, Greg (Jeremy Guilbaut), que também é padrinho. Quando os noivos não aparecem, Ellie e Greg devem mentir para os hóspedes e garantir que tudo esteja bem. Com o casamento chegando Ellie está insegura se sua irmã aparecerá, ela e Greg devem salvar o casamento enquanto simultaneamente estão se apaixonando de novo.

Na época do colegial, Regan (Kirsten Dunst), Katie (Isla Fisher) e Gena (Lizzy Caplan) eram as garotas mais populares da escola e amigas inseparáveis, que tinham como passatempo perturbar a gordinha e pouco popular Becky (Rebel Wilson). Agora, anos mais tarde, Becky é a primeira a se casar... e ela chama as antigas "colegas" para serem suas madrinhas de casamento. O trio aceita o convite e resolve preparar para Becky uma tremenda despedida de solteiro, mesmo sem conseguir esconder a dor de cotovelo por ela ser a primeira do grupo a se casar.

Mark O'Brien (John Hawkes) é um escritor e poeta que, ainda criança, contraiu poliomielite. Devido à doença ele perdeu os movimentos do corpo, com exceção da cabeça, e precisa passar boa parte do dia dentro de um aparelho apelidado de "pulmão de aço". Mark passa os dias entre o trabalho e as visitas à igreja, onde conversa com o padre Brendan (William H. Macy), seu amigo pessoal. Sentindo-se incompleto por desconhecer o sexo, Mark passa a frequentar uma terapeuta sexual. Ela lhe indica os serviços de Cheryl Cohen Greene (Helen Hunt), uma especialista em exercícios de consciência corporal, que o inicia no sexo.

Mina tem tudo o que deseja - um namorado que tem planejado suas vidas e um grande trabalho com corporativas internacionais. Mas seu mundo vira de cabeça para baixo quando o trabalho a envia para sua cidade natal, no Tennessee, onde ela deve convencer um teimoso dono de restaurante, vender sua propriedade. Há apenas um problema - o restaurante é agora propriedade de seu ex-namorado, Clay, que afirma que ele nunca vai vender.

Neste Natal, Aldovia vai ganhar um presente de especial: um bebê real. Mas, antes, a rainha Amber precisa desvendar um mistério para proteger a família e o reino.

Depois de voltar para sua cidade natal, uma mulher planeja ajudar a nova pousada de seu pai a obter uma crítica cinco estrelas de um crítico de viagens anônimo. Para isso, ela conta com o apoio de seus irmãos e avós.

O filme conta a história de dois jovens casais tentando lidar com as tentações da infidelidade, tanto reais quanto imaginárias. Ben (Chris Marquette) e Kate (Tammin Sursok) estão planjando o casamento, esperando somente que ele prospere no seu trabalho. Enquanto isso, seus melhores amigos, casados há muitos anos, resolvem compartilhar o segredo que mantém a relação deles excitante. Mas esse segredo acaba causando uma série de confusões entre eles.

Dois irmãos adolescentes, Joni (Mia Wasikowaska) e Laser (Josh Hutcherson), são filhos do casal Jules (Julianne Moore) e Nic (Annette Bening), concebidos através da inseminação artificial de um doador anônimo. Contudo, ao completar a maioridade, Joni encoraja o irmão a embarcar numa aventura para encontrar o pai biológico sem que as mães saibam. Quando Paul (Mark Ruffalo) aparece tudo muda, já que logo ela passa a fazer parte do cotidiano da família.

Uma cliente convida Taylor (Julianna Guill) para gerenciar uma rede de roupas em Manhattan após ser bem atendida por ela. Ela aceita o desafio, porém terá que enfrentar as dificuldades de viver em uma cidade grande.

Griffin Keyes (Kevin James) trabalhava feliz como zelador de um jardim zoológico. Para ele, nada era mais normal do que conviver com leões, elefantes, girafas, ursos e gorilas. Sua história começa a mudar quando leva um fora de sua namorada Stephanie (Leslie Bibb) por ela não se conformar com a falta de ambição dele. Certos de que o boa praça deveria ter uma segunda chance com as mulheres, a bicharada resolve dar uma de conselheiros amorosos e começam a "falar" com ele, quebrando o código de silêncio que existia. Após o susto inicial, ele começa a adotar algumas dicas animais e o resultado acaba sendo positivo. A única coisa que eles não contavam era que a megera iria afastar o grande amigo do zoológico para dar vazão ao seu mundo de futlidades e falsidades. É quando chega a hora de Griffin acordar e descobrir o verdadeiro sentido das palavras amor e amizade.