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Shelley Darlingson (Anna Faris) leva uma vida sem preocupações, até ser despejada da Mansão Playboy. Sem ter para onde ir, ela se envolve com um grupo de universitárias excluídas socialmente que precisa encontrar novos membros, caso contrário sua casa no campus será desativada. Para atingir este objetivo Shelley decide ensinar às novas amigas todos os seus truques de maquiagem e sobre homens.

Skip um abastado aluno prestes a entrar na faculdade descobre que o seu tímido colega de quarto é um fracassado total no que diz respeito ao romance. Antes que o jovem aspirante a Romeu estrague a reputação de ambos, Skip decide enviá-lo à cidade para ter umas lições sobre jogos de amor. Jonathan acaba por ser seduzido por uma mulher sensual e mais velha chamada Ellen, que o inicia numa verdadeira aventura romântica e lhe dá uma verdadeira lição sobre desejo e engano.

Dois adolescentes vão passar as férias na Flórida. Lá, dividem o quarto de hotel com dois rapazes mais velhos e experientes, que se encarregam de ensinar a arte da conquista para os novatos.

Durante uma cerimônia de formatura para 522 alunos do colegial Preston Meyers (Ethan Embry), um jovem tímido, fica sabendo que Amanda Beckett (Jennifer Love Hewitt), a garota mais popular e desejada do colégio, foi abandonada por Mike Dexter (Peter Facinelli), seu namorado, que agora quer mulheres maduras e independentes, que acredita que encontrará na faculdade.

Três amigas com mais de trinta anos viajam para uma ilha paradisíaca para acompanhar a filha de um senador durante o feriado universitário. Lá, vêem a chance de se tornar populares, como nunca foram no seu tempo de escola. O único problema é que a garota, responsável por ajudar as mulheres, se mostra tão nerd quanto elas eram.

Ao longo de 4 anos, Denis Cooverman (Paul Rust) correu atrás de seu sonho, a cheerleader Beth Cooper (Hayden Panettiere), sem ter coragem de se declarar. Agora ele fará o discurso de graduação de sua turma e vê este como o momento exato de manifestar seu amor pela moça. Para sua surpresa, após a cerimônia, ela aceita o convite para ir a uma festa em sua casa, à noite. Só que a idéia não agrada Kevin (Shawn Roberts), ex-namorado de Beth, que tem a intenção de fazer da vida de Denis um inferno. Será esta a chance do tímido rapaz conhecer a garota com quem sempre sonhou?

Dave (Devon Sawa), Sam (Jason Segel) e Jeff (Mike Maronna) estão chegando ao fim da universidade. Os três colegas-de-quarto tem orgulhosamente colado durante os 4 anos de universidade e agora, durante as provas finais, eles são pegos colando por Ethan (Jason Schwartzman), o cara mais idiota do campus, que os faz uma proposta de não contar para ninguém em troca da ajuda deles para conquistar a garota que ele ama.

Lola Drew (Lindsay Lohan) é uma adolescente mimada que está acostumada a ser o centro das atenções por onde quer que passe. Após se mudar para um subúrbio em Nova Jersey, ela é obrigada a trocar de escola. Lá conhece Carla Santini (Megan Fox), a garota mais popular da escola, justamente o posto que Lola tinha em sua antiga escola. Decidida a conquistar o posto na nova escola, Lola passa a disputar popularidade com Carla, especialmente na montagem da próxima peça teatral do colégio, "Pigmaleão".

Aos 18 anos de idade, Rick Stevens ainda é virgem, mas pretende mudar essa situação com a garota por quem está apaixonado: Nina Pennington. No entanto, antes de conquistar o coração da garota, ele deve lidar com um grupo nada convencional de adultos que o cercam, incluindo a sedutora mãe de um amigo, sua mãe alcoólatra e o reitor da escola, um pervertido sexual.

Sete amigos se reúnem para o casamento de um deles. Os problemas surgem porque a noiva e uma madrinha tiveram uma grande rivalidade pelo noivo.

Para sobreviver a um verão cheio de casamentos, os amigos de longa data Ben e Alice concordam em ser o acompanhante um do outro nos casamentos para os quais foram convidados.

No último dia de verão, oitos amigos passam um dia juntos na praia. Essa pode ser a última vez que os oito se encontram ao mesmo tempo, já que eles vão se separar quando as aulas na faculdade começarem.

Tara (Debby Ryan) é uma adolescente tímida que está no ensino médio e não tem muitos amigos. Porém, quando coloca seus fones e fica diante de um microfone para comandar um programa de rádio, ela se solta e realiza um ótimo trabalho, apresentando-se apenas como "Audio Rebel". Incomodado com o sucesso do programa, o diretor do colégio vai fazer de tudo para acabar com a alegria de Tara.

Sam Davis (Michael Angarano), jovem rapaz de fala rápida, convence o seu ex-melhor amigo para passarem o fim de semana na festa de noivado do documentarista Whit Coutell (Lee Pace). Mas há um porém: ele não está realmente lá para reatar a amizade. Ele quer declarar seu amor e reacender um romance com a noiva do cineasta, a linda Zoe (Uma Thurman).

Matt Franklin (Topher Grace) é um jovem de 22 anos recém-graduado que não sabe o que fazer da vida. Ele poderia ter um belo emprego em um escritório ganhando muito dinheiro, mas prefere trabalhar como balconista em uma vídeo locadora. Quando Tori Frederking (Teresa Palmer), a garota por quem era apaixonado no colégio entra no estabelecimento, ele decide tentar conquistá-la. Junto com Wendy (Anna Faris), sua irmã, e seu melhor amigo Barry (Dan Fogler), Matt aproveitará o convite para a festa de Kyle Masterson (Chris Pratt) para ter a melhor noite de todas.

Starla Grady é a garota mais popular da escola. Patricinha de carteirinha, ela é a líder da torcida e candidata a apresentadora de TV. Starla reina absoluta. Para vencer o concurso de miss, aceita publicamente receber uma estudante francesa em sua casa. Uma boa ação que funciona como um tiro pela culatra. Entra em cena Genevievi, do tipo mignon e recatada, a garota não faz sombra para Starla. Ou melhor, não fazia. Aos poucos a francesinha vai se soltando e mostrando a todos que não está para brincadeira. Seu plano é tomar o lugar de Starla e daí em diante ser a estrela do pedaço.

Dentro e fora do campo, um grupo de jogadores de beisebol da faculdade traça o seu caminho diante das novidades e loucuras da vida adulta que se inicia. Encarando as liberdades e as responsabilidades dessa fase da vida, eles crescem e se conhecem.

An aspiring recording artist, Adam, is burned by a bad relationship experience and decides that if women won't respond to the "nice guy" then he'll be "the jerk." This is wildly successful with meaningless relationships, but when Adam meets and falls for Molly, who doesn"t fall for his jerk routine, Adam is forced to reconsider his dating philosophy.

Confiante e com opinião, Megan, de 17 anos, é muito obstinada para seus pais não-armados, que começam a se preocupar com o fato de ela ser lésbica. Sua solução é enviar Megan para 'True Directions', um 'campo de reabilitação' dirigido pela conselheira homofóbica Mary Brown. Logo Megan encontra o igualmente desafiador Graham, e os dois formam uma amizade rápida. Ironicamente, quanto mais tempo Megan passa no acampamento, mais ela começa a questionar o quanto a sexualidade dela é realmente fixa.

Jenny (Katherine Heigl) é uma mulher adulta que sofre grande pressão da família para encontrar um marido e se casar. Mas os pais ainda não sabem que Jenny é lésbica, e namora Kitty (Alexis Bledel), que todos acreditam ser apenas uma colega. Quando revela sua orientação sexual, a família entra em crise. Mesmo assim, Jenny pretende se casar, com a aprovação dos pais ou não.

Estudante americano é seduzido por uma mulher misteriosa que conhece em Paris. Ela o convence a partirem juntos para a Alemanha Oriental, onde são separados e ele se vê envolvido em um perigoso jogo de espionagem.

Depois que as quatro amigas terminaram o colégio, cada uma toma um rumo diferente na vida, e já não estão mais sempre juntas como costumavam estar. Apesar das mudanças em suas vidas, elas vão precisar uma da outra para superar alguns problemas pessoais. Lena (Alexis Bledel) sofre com os desencontros amorosos, Tibby (Amber Tamblyn) tem medo de se entregar as pessoas e à felicidade, Bridget (Blake Lively) passa por conflitos familiares e Carmen (America Ferrera) enfrenta mais mudanças em sua vida. Para se somar a isso, quem sofre com o descaso das meninas é a calça da Irmandade, que elas perdem. Mais uma vez a calça vai unir as garotas, que se juntarão para procurá-la.

Mary Katherine Gallagher (Molly Shannon) é uma adolescente hiperativa, que estuda numa escola católica e tem como maior sonho beijar Sky (Will Ferrell), o garoto mais charmoso da escola. O problema é que ele tem uma namorada, a belíssima Evian (Elaine Hendrix). Mas para conseguir realizar seu sonho, Mary Katherine tem um plano: tornar-se uma estrela de Hollywood, pois todos querem beijar uma grande estrela. E o primeiro passo é vencer o concurso de talentos promovido em sua escola, que irá dar como prêmio uma ponta em um filme católico politicamente correto.

Kim Cattrall destrói sua sensual imagem de Sex and the City interpretando uma estrela pornô dos anos 80 chamada Monica Velour. Seu fã número 1, Tobe Hulbert é um nerd virgem de 17 anos apaixonado por filmes antigos e jazz da década de 1930. Com seu carrinho de cachorro quente pronto para entrar em ação, Tobe não sossega até que consiga encontrar o objeto do desejo de seus hormônios enlouquecidos: Monica. Quando isso acontece, ele descobre que a vida da estrela está em frangalhos e decide colocá-la de volta nos trilhos, quer ela queira ou não.

O trio adolescente de gênios formado por Chris (Val Kilmer), o inteligente que só quer saber de festas; Mitch (Gabriel Jarret), o caçula; e Lazlo (Jon Gries), o prodígio número um da América, supostamente trabalham duro em um grande projeto laboratorial. Porém, eles descobrem que seu mentor, o professor Hathaway (William Atherton), os obrigou a construir uma arma secreta para os militares, e planejam uma sofisticada vingança.

Dave (Dylan O'Brien) é platonicamente apaixonado pela melhor amiga Jane (Victoria Justice). Já Aubrey (Britt Robertson) namora Ronny (James Frecheville), um músico que não a compreende. Em uma sexta à noite, os caminhos de Dave e Aubrey se entrelaçarão, e ao longo do fim de semana muitas descobertas serão feitas pelo casal.

Em férias no Lago de Como na 2ª Guerra, uma inglesa de meia-idade se interessa um oficial do exército britânico. Mas uma jovem babá complica seus planos.

Amy acaba de se formar e tem certeza de que seu destino é ser uma grande poetisa. Enquanto trabalha em uma sex shop, faz de tudo para conquistar a atenção de seu grande ídolo, o poeta Rat Billings, e se tornar sua protegida.