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Wallace (Daniel Radcliffe) está sozinho há um ano, após terminar com a namorada depois de vê-la com outro homem. Encerrado o período de luto pelo fim do relacionamento, ele acredita que é hora de seguir em frente. Um dia, em uma festa organizada pelo melhor amigo Allan (Adam Driver), ele conhece Chantry (Zoe Kazan), a prima dele. Não demora muito para que o papo entre eles flua naturalmente e Wallace se ofereça para levá-la até em casa. Mas, ao chegar, ele descobre que Chantry tem um namorado, Ben (Rafe Spall), o que o desanima. Dias depois, Wallace e Chantry se reencontram por acaso e, após uma rápida conversa, decidem ser apenas amigos. A partir de então, eles andam juntos por tudo quanto é canto, apesar de Wallace nutrir um sentimento romântico por ela.

Um jornalista (Seth Rogen) solitário, sem emprego, autodestrutivo e fracassado tenta mudar os rumos de sua vida. Ele passa a perseguir uma antiga babá (Charlize Theron), que hoje se tornou uma das mulheres mais poderosas do mundo.

Uma cliente convida Taylor (Julianna Guill) para gerenciar uma rede de roupas em Manhattan após ser bem atendida por ela. Ela aceita o desafio, porém terá que enfrentar as dificuldades de viver em uma cidade grande.

Um casal que sempre experimentou tudo juntos: o primeiro beijo, o primeiro relacionamento, o primeiro amor. No entanto, no dia do aniversário de 30 anos de Anna, um amigo da dupla propõe bêbado que eles deixem a relação tranquila e cada um experimente ficar com outras pessoas.

Christie e Penny são extremamente competitivas e inimigas desde a adolescência, mas agora são colegas de trabalho na mesma escola. Porém, quando uma competição de biscoitos se aproxima, e um charmoso pai solteiro surge na cidade, a rivalidade entre elas só aumenta.

Kay (Meryl Streep) e Arnold Soames (Tommy Lee Jones) estão casados há 30 anos. O relacionamento entre eles caiu na rotina e há tempos não tem algum tipo de romantismo. Querendo mudar a situação, Kay agenda para ambos um fim de semana de aconselhamento com o dr. Feld (Steve Carell), que passa a lhes dar conselhos sobre como reavivar a chama da paixão.

Uma casamenteira de sucesso perde o controle em seu próprio casamento de 15 anos. Jennie insiste em ir com seu marido, Ian, a um encontro às cegas com ela. Ao se redescobrirem neste encontro, eles têm uma segunda chance de se apaixonar pela primeira vez de novo.

Emily e Faith são melhores amigas que vivem em cidades distantes. Emily viaja de surpresa para a casa de Faith para passar o natal com ela. Chegando lá, ela é que se surpreende ao saber que Faith teve a mesma ideia e está em sua cidade.

O engenheiro Alec Bailey mora em Londres e tenta, sem muito êxito, ganhar a vida consertando eletrodomésticos, mas sua situação financeira está cada vez pior. Inesperadamente, surge Raymond Heacock, um tio desconhecido que lhe propõe quitar todas as dívidas, desde que Alec se mude para uma pequena cidade na Nova Escócia, no Canadá, por pelo menos um ano. Desconfiado, mas sem muitas opções, ele aceita a proposta do tio e inicia uma incrível jornada de descoberta, aprendizado e redenção. Tudo começa quando ele conhece Cecília, a veterinária da cidade. Ela se oferece para fazer um anúncio atrativo e de duplo sentido para oferecer os trabalhos de Alec, levando os moradores a acreditar que ele tem o dom da cura.

Um ex-presidiário descobre que seu plano é frustrado por um agiota que manipula seu alvo para assumir um último assalto.

O adolescente Kyle Moore enfrenta dificuldades para se ajustar à nova escola. Os valentões não saem da sua cola, e a garota dos seus sonhos parece ser inalcansável. Mas, quando lhe apresentam um aplicativo que promete realizar todos os seus desejos, a vida do novato muda da água para o vinho.

Jovem colunista que dá conselhos amorosos aprende uma lição sobre o amor quando seu voo de férias para Nova York tem um desvio inesperado.

Frustrada com a falta de cavalheirismo dos garotos de sua idade, uma universitária desiste de encontros românticos e passa a sair com homens mais velhos em troca de presentes.

Depois de Jessie terminar seu terceiro noivado, ela jura distância de relacionamentos sérios, até encontrar 'o cara'. Isto, é até o encantador e cronicamente solteiro Aiden aparecer. Mas sem o conhecimento dela, Aiden aposta com seus amigos que pode convencer uma mulher a casar com ele, até o Natal. Que é exatamente, daqui a quatro semanas.

A aspirante a designer de interiores Layla O'Reilly (Jessica Lowndes) está temendo o casamento natalino de sua prima, que vai se casar com seu ex-noivo. Embora Seth Murphy (Daniel Lissing) é o responsável por aproximá-los, ela relutantemente aceita sua oferta para ser seu par, por estar sem opções. Seth fica empolgado na recepção e anuncia que eles estão noivos, forçando uma envergonhada Layla a manter a farsa. Mas conforme o casal falso passa mais tempo juntos, eles acabam sentindo algo muito real.

Frank (Keanu Reeves) e Lindsay (Winona Ryder) são duas pessoas que sofreram muito emocionalmente no passado. Eles se conhecem durante um casamento e contra todas as probabilidades, são atraídos um para o outro, mesmo tentanto com todas as forças não se apaixonarem novamente.