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Nora Wilder (Parker Posey), a single, career woman works at a Manhattan boutique hotel where her excellent skills in guest relations lack in the romantic department. If it is not her loving and dominant mother (Gena Rowlands) attempting to set her up that consistently fail, she has her friend’s (Drea de Matteo) disastrous blind dates to rely on as a backup for further dismay. She's surrounded by friends who are all happily engaged or romantically involved and somehow, love escapes Nora -- until she meets an unusual Frenchman (Melvil Poupaud) who helps her discover life beyond her self-imposed boundaries.

No fim de sua formatura na Universidade de Chicago, Harry Burns (Billy Crystal) pega uma carona até Nova York com Sally Albright (Meg Ryan), formanda amiga de sua namorada. Os anos passam e eles continuam a se encontrar esporadicamente, mas a grande amizade que desenvolveram é abalada ao perceberem que na verdade estão apaixonados um pelo outro.

Paige (Gillian Jacobs) e Sasha (Leighton Meester) são duas amigas inseparáveis há décadas. Mas a amizade das duas é abalada pelo ciúme e a inveja, quando Paige começa a namorar um médico (Adam Brody), enquanto Sasha, lésbica assumida, sai com diversas garotas imaturas. Para piorar, a carreira profissional de Sasha não anda nada bem, enquanto a sua melhor amiga vive um ótimo momento no trabalho.

A massagista Eva (Julia Louis-Dreyfus) é uma mulher divorciada e mãe solteira que teme a partida da sua filha para a faculdade. Ela logo começa um romance com Albert (James Gandolfini), um homem engraçado que está vivendo um momento muito parecido com o seu. Só que esse relacionamento será ameaçado com a chegada de sua nova cliente, Marianne (Catherine Keener), que é também ex-mulher de Albert.

Celeste (Rashida Jones) e Jesse (Andy Samberg) se conheceram na escola e logo resolveram se casar. Agora aos 30 anos, Celeste cuida de sua própria firma de consultoria, enquanto Jesse está mais uma vez desempregado e não parece se esforçar muito para mudar a situação. É quando ela decide que o melhor que ambos têm a fazer é se separar, já que isto acontecerá mais cedo ou mais tarde e, se for logo, eles ainda poderão continuar amigos. Apesar de ainda ser apaixonado pela esposa, Jesse aceita a proposta. Só que a vida sozinho não será nem um pouco fácil para ambos.

Sidney (Sanaa Lathan) é uma jovem atraente e bem-sucedida que acaba de ser promovida editora-chefe da revista de hip hop XXL, e está saindo com o jogador de basquete Kelby. Mas as coisas começam a ficar complicadas em sua vida quando ela se envolve com o produtor musical Dre, a quem ela conhece desde a infância. O impecilho é que o rapaz está prestes a se casar com Reese, uma advogada de sucesso. Agora, ela precisa fazer uma grande decisão: se dá continuidade ao romance com o velho amigo ou se tornam amigos para sempre.

Enquanto elabora sua tese e se prepara para se casar Finn Dodd (Winona Ryder), uma jovem mulher, vai morar na casa da sua avó (Ellen Burstyn). Lá estão várias amigas da família, que preparam uma elaborada colcha de retalhos como presente de casamento. Enquanto o trabalho é feito ela ouve o relato de paixões e envolvimentos, nem sempre moralmente aprováveis mas repletos de sentimentos, que estas mulheres tiveram. Neste meio tempo ela se sente atraída por um desconhecido, criando dúvidas no seu coração que precisam ser esclarecidas.

Casados há 15 anos, Katie e Ben não estão felizes. Enquanto as crianças passam um tempo fora de casa, eles decidem reavaliar o casamento para resolver de uma vez por todas se permanecem casados ou se separam para sempre.

Divorciado recentemente, Otto (Paul Schneider) busca por novas companhias enquanto tenta aproximar-se de sua filha.

Greta Gerwig (Hannah) é uma universitária que acaba de ser contratada como estagiária de uma produtora. Lá, ela conhece Matt (Kent Osborne) e Paul (Andrew Bujalski), dois escritores que logo despertam o interesse amoroso da moça e uma questão fundamental: se ela começar um relacionamento com um dos dois, isso afetará a amizade que os dois homens possuem?

Quatro amigas de infância se reencontram depois de muito tempo, e relembram um verão 20 anos antes, quando tudo o que elas queriam era arrumar dinheiro para construir uma casa na árvore, mas só conseguiram arrumar confusão.

Para a sensual Daisy Araujo (Julia Roberts), sua sensata irmã Kat (Annabeth Gish) e sua debochada amiga Jojo (Lili Taylor), o verão após o término do Colegial torna-se inesquecível. Servindo pizza em um restaurante local, as três garotas compartilham as esperanças, sonhos e planos para escapar da cidadezinha onde moram. E quando Daisy fica enfeitiçada por um jovem ricaço chamado Charles, todas acham que ela tirou a sorte grande até as garotas descobrir que Charles não era o que elas pensavam.

O desajeitado Ed Wallis (Nat Wolff), 17 anos, precisa de ajuda para achar o seu lugar no mundo e faz amizade com seu vizinho Ashby Holt (Mickey Rourke) em busca de ajuda. Porém, o que ele não sabia era que Ashby é um assassino ex-agente da CIA. Com uma doença terminal, ele está tentando fazer as pazes antes de morrer com sua vida e com Deus, mas a nova amizade pode implicar em algumas mortes.

Uma comédia sobre seis jovens que dividem gostos, sonhos, inquietudes e o mesmo prédio em Seattle. Cada um tem o desejo de amar e ser amado e todos têm a difícil tarefa de encontrar a felicidade.

Max (Guinevere Turner) é uma linda jovem lésbica que está tendo dificuldades para encontrar um amor. Um amigo a apresenta a Ely (V.S. Brodie). Max gosta de Ely, mas ela é deselegante, caseira e mais velha, não tendo muito em comum.

Loretta Castorini, uma contadora do Brooklyn com seus 30 e tantos anos, cujo marido morreu há vários anos em um acidente de ônibus, decide que é hora de se casar novamente. Então, ela aceita a proposta de um agradável, companheiro de meia idade chamado Johnny Cammareri. Loretta está convencida de seu primeiro casamento foi amaldiçoado porque ela e o marido haviam se casado na Câmara Municipal. Então ela está determinada a fazer as coisas direito desta vez, mesmo quando admite para sua mãe, Rose, que não está realmente apaixonada por Johnny. Ao que Rose responde: "Bom. Quando você o amar, ele vai deixá-la louca, porque eles sabem que podem". Rose fala por triste experiência, ela suspeita que seu marido, Cosmo, está traindo. Loretta está convencida de que casar com Johnny é a coisa certa a fazer. Até que ela conhece o irmão mais novo Ronny, que trabalha nos fornos em uma padaria do bairro e é mal-humorado e apaixonado. Então surgem as complicações dignas de uma ópera cômica.

Em uma cidade costeira na Nova Inglaterra, Helen (Kate Capshaw), a dona de uma livraria, encontra uma carta de amor anônima entre as almofadas do sofá. Helen acredita que a carta é destinada a ela e tenta descobrir quem a escreveu, pensando em vários homens da cidade. Helen inicia um affair com Johnny (Tom Everett Scott), um jovem empregado da livraria, mas acontece que Johnny leu a carta por acaso e pensa que foi Helen quem a escreveu para ele. Mas, ao falar para Helen alguns trechos, faz ela pensar que o autor é Johnny. Paralelamente outras pessoas da cidade lêem a carta e George (Tom Selleck), o bombeiro da cidade e amigo de Helen há muito tempo, está indo para Nova York mas confessa a ela o seu amor. Mas Helen fica realmente surpresa ao saber quem escreveu a carta e para quem, pois tal hipótese era inimaginável.

O romancista Calvin (Paul Dano) sofre com perturbador bloqueio criativo que atrapalha o desenvolvimento de seu último livro. Com problemas também em sua vida pessoal, começa a criar uma personagem feminina poderia se apaixonar por ele. Daí nasce Ruby Sparks (Zoe Kazan), que inicialmente é uma personagem dentro de uma história, mas que pouco depois ganha vida e passa a conviver e se relacionar com Calvin pessoalmente.

Halley (Mandy Moore) está no ensino médio e sonha com seu príncipe encantado, mas o momento não está oportuno para o amor. Ela está vivendo os problemas no relacionamento dos pais, que acabam de se divorciarem, no casamento da irmã e no namoro da melhor amiga. Ela está desacreditada em qualquer tipo de relacionamento, e é nesse momento que ela vai se surpreender com seu novo amigo Macon (Trent Ford).  

Dois velhos amigos brigam por vários anos e exceto pelo fato de um deles (Jack Lemmon) ter casado recentemente, parece que nada mais mudou. Mas quando uma bela italiana (Sophia Loren) decide transformar a loja de iscas em um "ristorante" as coisas se complicam, se complicando ainda mais quando ela passa a se interessar pelo solteirão (Walter Matthau) da dupla.

Gray Wheeler just lost everything. But it could be the best thing that ever happened to her. After the death of her fiancé, Gray moves in with her late love's best friends. While Sam and Dennis do their best to cheer Gray up, Fritz doesn't seem to care. Once Gray breaks through Fritz's defenses, however, she finally sees why her fiancé thought so highly of him. As they spend more time together, Gray learns that her chances for love have not died out with her fiancé. But when some surprise guests show up on their doorstep, it'll take the love of all of her new friends to help Gray learn that life may be messy, but love is messier.

A pregnant New York social worker begins to develop romantic feelings for her gay best friend, and decides she'd rather raise her child with him, much to the dismay of her overbearing boyfriend.

O pianista Willie Conway (Timothy Hutton) volta para sua cidade natal em Massachusetts para uma reunião de colégio. Lá, ele encontra os velhos amigos Sharon Cassidy (Mira Sorvino), Tommy Rowland (Matt Dillon), Tracy Stover (Annabeth Gish) e Paul Kirkwood (Michael Rapaport), além de outros que, juntos, garantem diversão e boas risadas.

Em Nova York, Johnny (Al Pacino), um ex-presidiário, vai trabalhar como cozinheiro em uma lanchonete onde Cora (Kate Nelligan), uma garçonete, se interessa por ele. Apesar dele ter um certo envolvimento com ela, está na verdade sentindo atração por outra garçonete, Frankie (Michelle Pfeiffer), que não lhe corresponde, evitando qualquer envolvimento mais íntimo.

Terri, a pajama-clad, disaffected high school student learns how to engage the world with the help of Mr. Fitzgerald, his assistant principal.

Rachel (Ginnifer Goodwin) vai fazer 30 anos e é toda certinha, mas durante uma comemoração bebe além da conta e acaba transando com Dex (Colin Egglesfield), um amigo da faculdade. O problema é que ele é o noivo de sua melhor amiga, Darcy (Kate Hudson), de quem ela será madrinha de casamento.

Sete amigos se reúnem para o casamento de um deles. Os problemas surgem porque a noiva e uma madrinha tiveram uma grande rivalidade pelo noivo.

Abbie e Robert são amigos com muita coisa em comum: jovens, têm uma visão não-convencional da vida, inteligentes, impulsivos e um terrível azar no amor. Eles fariam um par perfeito, se não houvesse um problema: Robert é gay. Um dia, porém, quando muitos coquetéis e martinis os levam a um novo nível de intimidade, eles se transformam em pais. Um novo mundo então se abre para ambos e também para Sam, seu filho, que decidem criar como se fossem uma família comum.