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Samuel Falkner é um psicólogo infantil que curte crianças só no trabalho e não se imagina como pai. Quando sua namorada engravida, o desespero toma conta dele, que passa a ter pesadelos com a situação. Confrontando a motivação de um casal de amigos com seus medos, ele acaba brigando com a namorada, aumentando ainda mais sua insegurança.

Gwyn Marcus (Sarah Jessica Parker) está noiva e é pressionada para se casar, mas mostra-se insegura pois ao seu redor vê diversos casos de infidelidade, incluindo sua própria mãe, Nina (Mia Farrow), que é amante de Antonio (Antonio Banderas), um enfermeiro cubano que cuida da sua avó. Vic Marcus (Paul Mazursky), seu pai, não fica atrás, pois há vários anos tem um affair. Isto sem contar Jordan Marcus (Kevin Pollak), seu irmão, que transou com Kaia (Naomi Campbell), a mulher do seu sócio, e Leslie Marcus (Carla Gugino), sua irmã, que já tem um caso com Mitchell (Jeremy Piven), apesar de estar casada há poucos meses.

Lucy Owen (Kate Hudson) é uma cantora que trabalha também como garçonete em um bar de Dublin, na Irlanda. Lucy nunca se apaixonou de verdade, apesar de já ter tido os mais diversos namorados. Até que ela conhece Adam (Stuart Townsend), um rapaz misterioso e aparentemente perfeito, por quem se apaixona. Mas o charme de Adam parece ser irresistível, já que as duas irmãs de Lucy, Laura (Frances O'Connor) e Alice (Charlotte Bradley), também se apaixonam pelo rapaz.

Após um longo tempo, enfim Sarah Huttinger (Jennifer Aniston) aceitou se casar com Jeff (Mark Ruffalo), seu namorado. Mas na verdade ela ainda está em dúvida sobre se realmente quer se casar. Sua vida profissional também está confusa, já que Sarah é uma aspirante a jornalista e não consegue deixar a área de obituários do New York Times. Para piorar ainda mais a situação ela precisa ir ao casamento de sua irmã, o que significa ter que passar bastante tempo com sua família, o que sempre a deixou deslocada. Porém sua vida muda quando conhece o milionário Beau Burroughs (Kevin Costner), que a ajuda a conhecer quem realmente é e a conhecer melhor sua família.

Danny (Jude Law) é um jovem que cresceu acreditando que ele estava destinado a se casar com a garota que ele ajudou a entregar como um menino de cinco anos, quando a melhor amiga de sua mãe entrou em trabalho de parto. 25 anos depois, Danny volta para sua cidade natal e encontra a irresistível Anna Swan (Gretchen Mol), que é noiva de Eric (Jon Tenney). Em busca de conquistar Anna, Danny se vê envolvido com cada um da família Swan.

Daniel Raffaerty (Pierce Brosnan) e Audrey (Julianne Moore) são dois advogados especialistas em divórcios, que vivem em Nova York e sempre competem entre si. Após se apaixonarem eles acabam se casando, mas precisam evitar que passem pelos mesmos problemas que fazem com que seus clientes se separem.

Verona and Burt have moved to Colorado to be close to Burt's parents but, with Veronica expecting their first child, Burt's parents decide to move to Belgium, now leaving them in a place they hate and without a support structure in place. They set off on a whirlwind tour of of disparate locations where they have friends or relatives, sampling not only different cities and climates but also different families. Along the way they realize that the journey is less about discovering where they want to live and more about figuring out what type of parents they want to be.

Mickey Gordon (Billy Crystal) é um juiz de basquete que foi levar o corpo do seu pai para ser enterrado na França. Ele se envolve com uma americana, Ellen Andrews (Debra Winger), que trabalhava em Paris. Os amigos do casal, reunidos em um restaurante, recordam os momentos apaixonados desta relação e também falam das crises do casal e os vários problemas de relacionamento que tiveram, apesar de se amarem profundamente.

Loretta Castorini, uma contadora do Brooklyn com seus 30 e tantos anos, cujo marido morreu há vários anos em um acidente de ônibus, decide que é hora de se casar novamente. Então, ela aceita a proposta de um agradável, companheiro de meia idade chamado Johnny Cammareri. Loretta está convencida de seu primeiro casamento foi amaldiçoado porque ela e o marido haviam se casado na Câmara Municipal. Então ela está determinada a fazer as coisas direito desta vez, mesmo quando admite para sua mãe, Rose, que não está realmente apaixonada por Johnny. Ao que Rose responde: "Bom. Quando você o amar, ele vai deixá-la louca, porque eles sabem que podem". Rose fala por triste experiência, ela suspeita que seu marido, Cosmo, está traindo. Loretta está convencida de que casar com Johnny é a coisa certa a fazer. Até que ela conhece o irmão mais novo Ronny, que trabalha nos fornos em uma padaria do bairro e é mal-humorado e apaixonado. Então surgem as complicações dignas de uma ópera cômica.

Stanley (Colin Firth), um falso mágico com talento para desmascarar charlatões, é contratado para acabar com a suposta farsa de Sophie (Emma Stone), simpática jovem que afirma ser médium. Inicialmente cético, ele aos poucos começa a duvidar de suas certezas e se vê cada vez mais encantado pela moça.

Annie está presa em um relacionamento de longa data com Duncan, fã obsessivo do obscuro roqueiro Tucker Crowe. Sua idolatria é tamanha que ele chega a ser mais dedicado ao ídolo do que à própria namorada, com quem vive junto há anos. Quando surge uma demo acústica de Tucker, que foi hit há 25 anos e nunca fez um segundo álbum, Annie é extremamente crítica ao material, enquanto Duncan imediatamente o venera. Após publicar um comentário negativo no site dedicado ao cantor, o próprio Tucker entra em contato com Annie, através de um e-mail onde diz que concorda totalmente com o que ela disse.

A jovem Maggie, tenta viver por conta própria na cidade que nunca dorme: Nova Iorque. A moça deseja ter um filho, criando-o por conta própria, mas quando ela se envolve romanticamente com John, um homem casado, as coisas podem se complicar e todo o equilíbrio dos planos de Maggie pode cair por terra.

Proprietária de uma pequena livraria, Kathleen (Meg Ryan) praticamente mora com seu noivo (Greg Kinnear), mas o "trai" através da internet com um desconhecido, pois todo dia ela manda pelo menos um e-mail para ele. Seu misterioso amigo (Tom Hanks) também faz o mesmo e passa pela mesma situação: "infiel" com sua noiva (Parker Posey). De repente, a vida dela abalada com a chegada de uma enorme livraria, que pode acabar com um negócio que da sua família há 42 anos, e ela passa a não suportar um executivo que comanda esta mega-livraria, sem imaginar que o mesmo homem com quem ela conversa pela internet. Após algum tempo, ele toma consciência da situação, mas teme se revelar e muito menos dizer que se sente atraído por ela.

Cathy Hyatt (Anna Kendrick) e Jamie Wellerstein (Jeremy Jordan) são casados. Ela é uma atriz em busca de uma carreira, mas ainda conseguiu um grande papel. Ele é um romancista em ascenção, cuja última obra está em evidência. Eles reveem seu relacionamento. A diferença entre o sucesso de Cathy e de Jamie os faz entrar em conflito e repensar os últimos cinco anos, tempo em que estiveram juntos.

Enquanto elabora sua tese e se prepara para se casar Finn Dodd (Winona Ryder), uma jovem mulher, vai morar na casa da sua avó (Ellen Burstyn). Lá estão várias amigas da família, que preparam uma elaborada colcha de retalhos como presente de casamento. Enquanto o trabalho é feito ela ouve o relato de paixões e envolvimentos, nem sempre moralmente aprováveis mas repletos de sentimentos, que estas mulheres tiveram. Neste meio tempo ela se sente atraída por um desconhecido, criando dúvidas no seu coração que precisam ser esclarecidas.

A slim uneducated guy is pressured into an arranged marriage with an overweight college girl. The mismatched couple is challenged to compete in the annual wife-carrying race.

Em Los Angeles e Chicago acontecem tramas paralelas que têm um denominador comum. Há a história de Paul (Sean Connery) e Hannah (Gena Rowlands), casal que está junto há quarenta anos, mas ainda lida com alguns fantasmas do passado. Tem o encontro de Mildred (Ellen Burstyn) com Mark (Jay Mohr), seu filho que está morrendo de AIDS. Gracie (Madeleine Stowe), que trai o marido com Roger (Anthony Edwards), também casado. Há Meredith (Gillian Anderson), diretora de teatro que teme se envolver com Trent (Jon Stewart). Existe ainda Joan (Angelina Jolie), uma extrovertida jovem que se apaixona perdidamente por Keenan (Ryan Phillippe), ainda traumatizado pela perda trágica de sua última namorada.

John Hollar (John Krasinski) retorna para sua cidade natal e precisa lidar com a gravidez da namorada (Anna Kendrick), a doença da mãe (Margo Martindale) e a reaproximação de uma ex inesquecível (Mary Elizabeth Winstead).

Ela é uma escritora que abandona sua carreira pelo amor à sua família. Ele é um colunista mulherengo que não consegue deixar seu passado de lado. E se essa combinação não um exemplo da difícil arte de amar, nada mais é!

O gentil policial John Candy (Danny Muldoon) vive com a rígida mãe irlandesa Rose Muldoon (Maureen O'Hara). Ele se apaixona por Theresa Luna (Ally Sheedy), filha de um agente funerário. Rose sente que a moça pode fazê-lo ir embora de casa e se posiciona contra o relacionamento, esforçando-se para fazer com que dê errado.

Roy McAvoy (Kevin Costner) é um extraordinário jogador de golfe que teria tido uma vida profissional e particular muito boa se fizesse aquilo que a lógica manda. Mas como nunca soube controlar seus instintos vive em um pequeno lugarejo no Texas, dando aulas de golfe por uns trocados. Sua vida começa a mudar quando conhece uma psicóloga (Rene Russo) que está namorando seu antigo rival (Don Johnson) e acaba se apaixonado por ela. Após uma certa resistência por parte dela Roy acaba sendo correspondido, mas para conquistar realmente sua admiração decide participar do mais importante torneio de golfe do mundo: o U.S. Open.

Poppy (Sally Hawkins) é uma professora primária, que sempre se veste com roupas coloridas e tenta ver a vida pelo lado positivo. Isto faz com que ela seja em vários momentos irresponsável, por levar na brincadeira situações sérias. Uma das pessoas que a vêem deste modo é Scott (Eddie Marsan), seu professor da auto-escola, que não suporta os desvios de atenção que ela tem na direção.

História cômica sobre a relação entre uma professora universitária deselegante especializada em Literatura Romântica e seu colega professor que quer uma amizade platônica com uma mulher inteligente. No entanto, ela começa a ansiar por mais e eles logo descobrem que seu objetivo de uma união baseada em celibato será difícil de alcançar.

Gavin é um garoto comum de Billericay, Essex. Stacey é uma garota comum de Barry Island, South Wales. Eles falam ao telefone todos os dias no trabalho há meses, mas nunca se encontraram ... até agora.

A writer for a greeting card company learns the true meaning of loneliness when he comes home to find his girlfriend in bed with another man.

Alex (Matthew Perry) é um designer de Nova York que está em Las Vegas supervisionando a construção de uma boate. Ele é só quer fazer o seu trabalho e não está interessado em relacionamentos amorosos. Quando conhece Isabel (Salma Hayek), uma fotógrafa latina-americana de espírito livre, os dois passam a noite juntos. Só que à luz do dia a chama entre os dois não está mais presente e o casal se separa. Três meses depois, Isabel lhe dá a notícia de que está grávida, e Alex prontamente a pede em casamento. Entretanto, o compromisso com a tradição cultural de cada um faz com que eles tenham dúvidas se fizeram a escolha certa.

Irma La Douce (Shirley MacLaine) é uma das prostitutas mais requisitadas de Paris. Ela opera na Rua Casanova, como a maioria das suas "colegas de trabalho". Apesar da prostituição ser proibida, há um "acordo" no qual cafetões e prostitutas dão "contribuições" aos policiais que cobrem a área da Rua Casanova e todos ficam felizes. Mas então acontece algo que não estava nos planos: um policial honesto chamado Nestor Patou (Jack Lemmon) vai trabalhar na área e acaba sendo demitido por estar fazendo a coisa certa. Lá ele conheceu e se apaixonou por Irma. Nestor acaba se tornando seu cafetão, mas ele não quer que ela vá para cama com outro homem. Assim, com a ajuda de Moustache (Lou Jacobi), o dono de um bar que fica na Casanova, ele passa por um lorde inglês muito rico e secretamente trabalha no mercado transportando comida. Isto o deixa bastante cansado, fazendo Irma supor que Nestor perdeu o interesse por ela. Quando Irma tem uma briga com Nestor, ela decide ir para a Inglaterra com o lorde, ou seja, ele mesmo. Então Nestor acha que é hora de acabar com a farsa e "mata" o lorde. Porém o que ele não contava era que seria acusado de assassinato pelo sumiço do lorde.

Fleeing 1930s New York and leaving behind a chequered past, the giltzy divorcee Mrs Stella Erlynne travels to Italy's sun-dappled Amalfi coast. Mrs Erlynne's appearance causes a stir amongst the visiting aristocracy. Based on the Oscar Wilde play Lady Windemere's Fan

A pregnant New York social worker begins to develop romantic feelings for her gay best friend, and decides she'd rather raise her child with him, much to the dismay of her overbearing boyfriend.

Louie morre num acidente de carro em 1966. Não aceitando ficar no céu, encarna-se no corpo de Alex, que tem mulher, amigos e uma vida que ele não conhece. São muitas as peripécias dessa nova personalidade ambígua tentando viver a nova vida.