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Na Manhattan de 1981, diversos personagens na casa dos vinte e poucos anos se cruzam e revelam um pouco de suas histórias, amores e neuroses em várias festas de Ano-Novo que acontecem pela cidade afora.

Por conta de algumas atitudes erradas que deixaram as pessoas de seu trabalho assustadas, Pat Solitano Jr. (Bradley Cooper) perdeu quase tudo na vida: sua casa, o emprego e o casamento. Depois de passar um tempo internado em um sanatório, ele acaba saindo de lá para voltar a morar com os pais. Decidido a reconstruir sua vida, ele acredita ser possível passar por cima de todos os problemas do passado recente e até reconquistar a ex-esposa. Embora seu temperamento ainda inspire cuidados, um casal amigo o convida para jantar e nesta noite ele conhece Tiffany (Jennifer Lawrence), uma mulher também problemática que poderá provocar mudanças significativas em seus planos futuros.

Frances Mayes (Diane Lane) é uma escritora que leva uma vida feliz em San Francisco, até que se divorcia de seu marido. Triste e deprimida, ela decide mudar radicalmente de vida e compra uma chácara na Toscana, para descansar e poder terminar em paz seu novo texto. Porém enquanto ela cuida da reforma de sua nova casa acaba conhecendo um novo homem, que reacende sua paixão.

Oliver Fields (Ewan McGregor) é um sujeito de vida pacata como artista gráfico que perdeu a mãe há cinco anos. Ele sofre um novo abalo ao receber duas notícias vindas de seu pai, Hal (Christopher Plummer), que anuncia ter câncer e ser homossexual. Oliver embarca em um relacionamento com a atriz francesa Anna (Mélanie Laurent) e espera que as experiências passadas em seu núcleo familiar, ainda que inusitadas, o auxiliem na construção de sua vida amorosa.

Uma divorciada com 33 anos, Emma Moriarity (Sally Field), se muda com seu filho de 12 anos, Jake (Corey Haim), para um lugarejo do Arizona, mais exatamente o Rancho Wilcox, que está decadente. Ela pretende levantar o lugar e recomeçar sua vida adestrando cavalos, algo que entende realmente. Logo faz amizade com um viúvo, Murphy Jones (James Garner), que é bem mais velho que ela mas isto não o impede de ter uma vida social bem ativa, pois existem 10 mulheres para cada homem na localidade. Eles são vistos juntos cada vez mais e, apesar de nada ter acontecido entre eles, tudo indica que é uma questão de tempo. Entretanto o aparecimento súbito de Bobby Jack (Brian Kerwin), o ex-marido dela, pode ser um empecilho. Sem dinheiro e sem emprego, Bobby não tem onde morar e então fica no rancho. Bobby quer Emma de volta, mas ela nem pensa no assunto, enquanto que Jake adora o pai e está feliz com a presença dele no rancho.

Na época da faculdade, Jake (Jason Sudeikis) e Lainey (Alison Brie) perderam a virgindade um com o outro, impulsivamente. Doze anos depois, eles se reencontram em Nova York e percebem que se tornaram infiéis compulsivos em seus relacionamentos. Ligados por essa particular característica em comum, eles decidem manter apenas uma amizade platônica para apoiar um ao outro na construção de relacionamentos romanticos saudáveis.

Amy acaba de se formar e tem certeza de que seu destino é ser uma grande poetisa. Enquanto trabalha em uma sex shop, faz de tudo para conquistar a atenção de seu grande ídolo, o poeta Rat Billings, e se tornar sua protegida.

Paul (Hugh Grant) e Meryl Morgan (Sarah Jessica Parker) formam um casal bem sucedido de Manhattan. Quando decidem se separar, isto causa uma surpresa geral entre seus conhecidos. Entretanto, a situação piora quando acidentalmente testemunham um assassinato e passam a ser perseguidos por um matador profissional. Para protegê-los, os agentes da polícia resolvem transferi-los para as montanhas de Wyoming. Em uma cidade onde a tecnologia e o conforto ao qual estão acostumados simplesmente não existe, os Morgan precisam se adaptar à nova vida. E, em meio às confusões geradas, reatar a velha paixão.

Um cantor de lounge de Las Vegas, Jack Satin (Hamilton von Watts), não tem dinheiro, emprego nem aspirações ilusórias de fama. Quando Jack é forçado a deixar Vegas, ele pega seu velho Cadillac e pega a estrada para Atlantic City. Mas seu carro morre no deserto e Jack fica preso na pequena cidade de Lost Springs.

After her mother's death, mediocre chef Amanda Shelton is having trouble attracting customers to her family's restaurant. While shopping for ingredients, she is given a magical crab by mysterious Gene O'Reilly. Afterward, Amanda's dishes suddenly become excellent, inducing strong emotional reactions in everyone who eats them. Tom Bartlett, who is preparing to open his own eatery, tries her cooking and falls in love.

Em Nova York, Johnny (Al Pacino), um ex-presidiário, vai trabalhar como cozinheiro em uma lanchonete onde Cora (Kate Nelligan), uma garçonete, se interessa por ele. Apesar dele ter um certo envolvimento com ela, está na verdade sentindo atração por outra garçonete, Frankie (Michelle Pfeiffer), que não lhe corresponde, evitando qualquer envolvimento mais íntimo.

Anos 1930. Bobby (Jesse Eisenberg) é um jovem aspirante a escritor, que resolve se mudar de Nova York para Los Angeles. Lá ele deseja ingressar na indústria cinematográfica com a ajuda de seu tio Phil (Steve Carell), um produtor que conhece a elite da sétima arte. Após um bom período de espera, Bobby consegue o emprego de entregador de mensagens dentro da empresa de Phil. Enquanto aguarda uma oportunidade melhor, ele se envolve com Vonnie (Kristen Stewart), a secretária particular de seu tio. Só que ela, por mais que goste de Bobby, mantém um relacionamento secreto.

A trama gira em torno de um homem adulto que, após a remoção bem sucedida de um tumor benigno na sua glândula pituitária, ele experimenta todas as mudanças e os efeitos da puberdade, mas tudo isso em apenas três semanas.

John Turturro interpreta Jesus Quintana em 'Going Places', num filme sobre um trio de desajustados cuja dinâmica irreverente e sexualmente carregada evolui para uma história de amor surpreendente, pois sua atitude espontânea e irreverente em relação ao passado ou ao futuro se revezam repetidamente, mesmo que inadvertidamente realizem boas ações. Quando eles se fazem inimigos de um cabeleireiro armado, sua jornada se torna uma fuga constante da lei, da sociedade e do cabeleireiro, enquanto os laços de sua família externa se fortalecem.

Anne Deveraux (Renee Zellweger) descobre que é traída pelo marido e imediatamente pega a estrada acompanhada dos dois filhos. Com todo o dinheiro da família e a bordo de um conversível azul, o trio passa por Pittsburgh, St. Louis e Hollywood e vivencia grandes momentos.

Oliver (Ashton Kutcher) e Emily (Amanda Peet) se conhecem em um vôo que cruza os Estados Unidos. Ele é um recém-formado que procura seguir um cronograma rígido para sua vida, de forma que consiga alcançar sucesso profissional o mais rapidamente possível e também encontrar o amor de sua vida. Ela é espontânea e indisciplinada, do tipo que prefere ver aonde a vida leva ao invés de fazer planos para o futuro. Oliver e Emily imediatamente sentem atração um pelo outro, mas as características de ambos são incompatíveis. Durante os sete anos seguintes eles se encontram periodicamente, mas tudo parece conspirar para que eles sempre estejam separados.

Grace, que sonha em se tornar médica, sempre foi uma ótima aluna. Mas como sua mãe não é muito responsável com as finanças, ela se junta a um adolescente rebelde para vender drogas.

A young woman with Asperger's tries to find her first boyfriend with a little help from her older sister.

Aos 40 anos, Xavier (Romain Duris) está se separando de Wendy (Kelly Reilly), com quem tem dois filhos. Ela decide se mudar para Nova York após conhecer John (Peter Hermann), levando consigo as crianças. Sem aguentar ficar longe dos filhos, Xavier logo resolve deixar Paris e também se mudar para Nova York. Lá ele fica temporariamente hospedado na casa de sua grande amiga Isabelle (Cécile de France), que mantém um relacionamento amoroso com Ju (Sandrine Holt) e está grávida por inseminação artificial. Com o tempo, Xavier se adequa aos inevitáveis choques culturais e começa a criar uma rotina que lhe permita se manter economicamente, tendo que driblar a fiscalização do departamento de imigração, e ainda passar algum tempo com os filhos.

Um casal que sempre experimentou tudo juntos: o primeiro beijo, o primeiro relacionamento, o primeiro amor. No entanto, no dia do aniversário de 30 anos de Anna, um amigo da dupla propõe bêbado que eles deixem a relação tranquila e cada um experimente ficar com outras pessoas.

Josh (Josh Thomas) acaba de terminar seu namoro com a jovem Claire (Caitlin Stasey) e chega à conclusão de que ele é, na verdade, gay. Agora, além de fazer de tudo para que sua família aceite sua orientação sexual, ele embarca em um novo e complicado relacionamento com Geoffrey (Wade Briggs).

Recém separada do marido, Alice Kinney (Reese Witherspoon) decide recomeçar a sua via se mudando para sua cidade natal, Los Angeles, com as suas duas filhas. Durante uma comemoração noturna do seu aniversário de 40 anos, Alice conhece três aspirantes a cineastas que precisam de um lugar para morar. Ela deixa os rapazes permanecerem em seu quarto de hóspede temporariamente, mas o acordo gera situações inesperadas. A nova família de Alice e um novo amor em vista chegam a um ponto crucial quando seu marido aparece.

Aos 17 anos, Simon Spier (Nick Robinson) aparentemente leva uma vida comum, mas sofre por esconder um grande segredo: nunca revelou ser gay para sua família e amigos. E tudo fica mais complicado quando ele se apaixona por um dos colegas de escola, anônimo, com quem troca confidências diariamente via internet.

Jenna (Keri Russell) trabalha como garçonete e sonha em juntar dinheiro suficiente para que possa largar Earl (Jeremy Sisto), seu marido prepotente e controlador. Ela possui o dom de fazer tortas especiais, as quais são inspiradas pelos problemas e circunstâncias de sua vida. Entretanto uma gravidez inesperada muda seus planos, fazendo com que ela se fortaleça ao decidir escrever cartas para o bebê que espera.

Dois amigos da universidade têm relações sexuais em frente a câmera, como uma obra de arte. Porém, o fato ficará registrado em suas memórias e agora eles deverão pensar sobre o que realmente desejam.

O verão 1994 é a última temporada de Luke Shapiro em Nova York antes de ir para a faculdade. Sua família convive com o risco constante de despejo e seus pais brigam sem parar. Solitário e depressivo, Luke passa os dias vendendo maconha no Central Park e tentando perder a virgindade. Ele faz um pacto de ajuda mútua com o Dr. Squires, psiquiatra com problemas conjugais: trocar sessões de terapia por maconha. Mas quando a atenção de Luke se volta para a bela enteada do médico, Stephanie, o homem fica desamparado.

No fim de sua formatura na Universidade de Chicago, Harry Burns (Billy Crystal) pega uma carona até Nova York com Sally Albright (Meg Ryan), formanda amiga de sua namorada. Os anos passam e eles continuam a se encontrar esporadicamente, mas a grande amizade que desenvolveram é abalada ao perceberem que na verdade estão apaixonados um pelo outro.

Pippa Lee (Robin Wright) é mãe de dois filhos e dedica sua vida ao marido, Herb (Alan Arkin), trinta anos mais velho do que ela. Para que Herb pare de trabalhar e cuide mais de sua saúde, eles se mudam para um bairro afastado. Lá ela conhece Chris Nadeau (Keanu Reeves), que faz com que entre numa jornada de autodescoberta. Pippa passa então a recordar os momentos difíceis de sua vida, entre eles a difícil convivência com a mãe, viciada em anfetaminas, e o período em que viveu com uma tia lésbica.

Lars Lindstrom (Ryan Gosling) é um homem tímido e introvertido, que vive na garagem de seu irmão mais velho, Gus (Paul Schneider), e sua cunhada Karin (Emily Mortimer). Lars apenas acompanha o desenrolar de sua vida, sem se mexer para algo. Até que um dia ele encontra Bianca, uma missionária religiosa, através da internet. O problema é que para as pessoas Bianca não é alguém real, mas a réplica de uma mulher, feita de silicone. Só que Lars acredita piamente que ela é um ser humano, o que faz com que se torne seu apoio emocional. Preocupados, Gus e Karin decidem procurar o conselho de uma psicóloga, que recomenda que concordem com Lars enquanto ele lida com seus problemas pessoais.

História de um grupo de amigos recém-graduados que se recusam a continuar com suas vidas, não fazendo nada, discutindo sobre isso de forma espirituosa e irônica.