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Craig (Keir Gilchrist), estressado com as demandas de ser um adolescente e assustado com sua tendência suicida, decide buscar ajuda em uma clínica psiquiátrica. Internado por uma semana, ele logo é acolhido por Bobby (Zach Galifianakis), que se torna seu mentor, e se encanta com Noelle (Emma Roberts).

Sutter Keely (Miles Teller) leva uma vida despreocupada. Ele nunca terminou os estudos, adora festas e álcool, e troca frequentemente de namorada. Quando é rejeitado por uma de suas pretendentes, ele se embebeda e acorda em um gramado ao lado de Aimee Finicky (Shailene Woodley). Nasce uma relação improvável entre esta garota solitária, fã de ficção científica, e o homem que vive apenas no tempo presente.

Quando o tímido Clifford (Chris Makepeace) chega em sua nova escola, é logo assediado pelo valentão Moody (Matt Dillon) e seu grupo de colegas, que extorquem todos os dias o dinheiro das crianças. Em uma das abordagens, o novato quase perde seus dentes, quando é salvo por Ricky Lindemann (Adam Baldwin), um estudante com fama de ter assassinado o próprio irmão.

Numa pequena cidade do interior americano, suicídio de estudante secundarista durante uma festa provoca transformações na vida dos amgos e de todas as pessoas envolvidas.

Durante suas férias de verão, Lucas (Corey Haim) um menino super inteligente, conhece Maggie (Kerri Green) uma garota mais velha que recentemente se mudou para a cidade. Eles rapidamente se tornam grandes amigos, companheiros inseparáveis. Lucas não pode evitar, o garoto solitário se apaixona por ela. Mas as aulas recomeçam, e Maggie fica atraída por Cappie (Charlie Sheen), atleta do time de futebol. Isso será visto como traição por Lucas e o fará tomar uma decisão extrema: Entrar também para a equipe de futebol.

Uma garota de 17 anos de língua ferina, tatuada, cheia de piercings e fissurada em cemitérios resolve se candidatar a emprego de vendedora em butique conservadora para ficar independente. Aos poucos se aproxima do chefe solitário e certinho.

Greg (Zachary Gordon) está prestes a ter o pior verão de sua vida. Os problemas começam após ser expulso de um clube, o qual costumava ir com frequência com seu melhor amigo, Rowley (Robert Capron). A saída para se refrescar seria ir à praia, mas a família de Greg está sem dinheiro para viajar. Com isso, Greg e Rowley não tem outra alternativa a não ser usar a piscina pública de sua cidade, com seus chuveiros abertos ao público que os enchem de vergonha. Além disto, os amigos enfrentam problemas após assistir um filme de terror roubado do quarto de Rodrick (Devon Bostick). Como no fim uma mão lamacenta aparece indo em direção à tela, Greg e Rowley acreditam que ela possa pegá-los a qualquer momento.

Mark é um jovem que se contenta em viver o mesmo dia de sua vida em um eterno looping. Seu mundo é colocado de cabeça para baixo quando ele conhece a misteriosa Margaret, também presa no modo looping de viver. Mark e Margaret formam uma parceria magnética, tentando descobrir todas as pequenas coisas que fazem daquele dia perfeito.

Thomas está próximo dos seus 16 anos. Seu pai está no exército e ele e sua família acabaram de se mudar para uma nova cidade. Sua mãe está grávida e seu irmão mais velho, Charlie, tem autismo e está passando por problemas da adolescência. Quando a gravidez da sua mãe está próxima do parto, Thomas fica responsável Charlie, o que o desagrada muito, principalmente quando o irmão atrapalha o seu relacionamento com Jackie, uma nova amiga. Um confronto de família que o levará a uma viagem repleta de novos compreendimentos, frustações e angústias.

Grace, que sonha em se tornar médica, sempre foi uma ótima aluna. Mas como sua mãe não é muito responsável com as finanças, ela se junta a um adolescente rebelde para vender drogas.

Max Fischer (Jason Schwartzman), um rapaz de quinze anos, conseguiu uma bolsa de estudos em Rushmore, uma escola preparatória para jovens de famílias ricas. Apesar de se dedicar a várias atividades extra-curricualres, Max corre o risco de ser expulso, em virtude das suas notas serem baixas. Ele se torna amigo de Herman Blume (Bill Murray), um magnata que atravessa uma depressão. Max se apaixona por Rosemary Cross (Olivia Williams), uma professora que tinha ficado viúva um ano atrás, mas há dois problemas: Rosemary acha que Max é muito novo para ela e, além disto, Herman se apaixona por Rosemary e os dois se envolvem, criando entre Fischer e Blume uma certa rivalidade.

No final dos anos 50 Caroline Wolff (Ellen Barkin), uma mãe solteira nômade, só deseja se estabelecer em um lugar, achar um sujeito decente e conseguir uma casa melhor para seu único filho, Tobias "Jack" Wolff (Leonardo DiCaprio). Quando ela se muda de Seattle e conhece o respeitável Dwight Hansen (Robert De Niro), um mecânico de automóveis, ela crê que alcançou seu objetivo. Mas Jack se sente diferente após passar alguns meses com Dwight e os filhos dele e longe de Caroline. O padrasto do jovem parece querer fazer de Jack uma pessoa melhor, mas ao tentar fazer isto ele abusa emocionalmente e fisicamente do garoto, além de tratá-lo verbalmente de forma grosseira.

O relacionamento entre um rapaz de 20 anos com obsessão pela morte, que passa seu tempo indo a funerais ou simulando suicídios, e uma senhora de 79 anos encantada com a vida. Eles passam muito tempo juntos e, durante esta convivência, ela expõe a beleza da vida.

O pianista Willie Conway (Timothy Hutton) volta para sua cidade natal em Massachusetts para uma reunião de colégio. Lá, ele encontra os velhos amigos Sharon Cassidy (Mira Sorvino), Tommy Rowland (Matt Dillon), Tracy Stover (Annabeth Gish) e Paul Kirkwood (Michael Rapaport), além de outros que, juntos, garantem diversão e boas risadas.